Lucignano è uno dei borghi più affascinanti e meglio conservati della Valdichiana. La sua struttura urbanistica a cerchi concentrici è un unicum in Toscana e rende immediatamente riconoscibile la sua identità medievale. Passeggiando tra vicoli, piazzette e edifici in pietra, si percepisce ancora oggi la perfetta geometria progettata nel Medioevo.

Il borgo si sviluppa su un colle e domina la Valdichiana con una serie di scorci suggestivi. La posizione strategica lo rese a lungo conteso tra Siena, Firenze ed Arezzo, portando alla costruzione di mura poderose, porte monumentali e, in epoca medicea, una grande fortezza (mai completata).

Le origini del nome derivano da un antico proprietario romano, probabilmente Licinius. Con il Medioevo, la forma urbanistica attuale prende vita: tre cerchi perfetti che si stringono verso la sommità del colle. Nel 1371 i Senesi costruiscono le mura e definiscono gran parte dell’aspetto attuale del borgo.

In epoca medicea, dopo il 1554, Lucignano vive una nuova fase di sviluppo: viene progettata una fortezza e si arricchiscono gli edifici religiosi, tra cui la Collegiata e la Chiesa di San Francesco, celebri per affreschi, opere rinascimentali e per la loro architettura unica nel territorio.

La celebre Maggiolata Lucignanese, che si svolge nelle ultime due domeniche di maggio, è una manifestazione unica nel panorama toscano: carri allegorici ricoperti di fiori, musica, costumi e rioni in festa trasformano il borgo in un trionfo di colori. La cucina locale esprime tutta la tradizione contadina della Valdichiana: panzanella, zuppe, olio extravergine e carne di razza Chianina sono protagonisti assoluti.